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2012年广东暨南大学有机化学考研真题A卷.doc

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2012 年广东暨南大学有机化学考研真题 A 卷 考试科目名称:812 有机化学 A 考生注意:所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。 一、给出下列化合物的系统命名法名称(1-5 小题)或结构式(6-10 小题) (10 小题,每小题 2 分,共 20 分) 1、 3、 5、 7、氯化四甲铵 9、4-羰基戊醛 2、 4、 6、对羟基偶氮苯 8、2-羟基丙酸 10、十氢化萘 二、填空题(5 小题,每小题 2 分,共 10 分) 1、硝基苯在铁粉催化下通入氯气生成 ,这属于 取代反应历程。 2、苯甲醛在浓碱作用下发生歧化反应,生成物是 和 ,能发生此类反 应的醛的分子结构特点为无α-H。 3、 4、 5、
三、单选题(15 小题,每题小 2 分,共 30 分) 1、 反应属于( )类型的反应。 (A)[1,3]σ迁移 (B)[3,3]σ迁移 (C)[1,5]σ迁移 (D)[2,3]σ迁移 2、 反应经过的主要活性中间体是( )。 (A)碳正离子 (B)碳负离子 (C)碳烯 (D)氮烯 3、Lindler 催化可用于哪种反应( )。 (A)二元醇脱水 (B)末端炔烃水合成醛 (C)芳烃的硝化 (D)炔烃部分还原成顺式烯烃 4、下列化合物中有芳香性的是( )。 (A) (B) (C) (D) 5、用α-溴代酯和金属锌与醛或酮反应生成( )。 (A)β-羟基酯 (B)γ-酮酸 (C)δ-内酯 (D)α-羟基酸 6、下列化合物进行硝化时,硝基进入的主要位置正确的是( )。 (A) (B) (C) (D) 7、下列化合物中,能发生碘仿反应的是( )。 (A) (B) (C) (D) 8、下列化合物在室温下与 AgNO3-乙醇溶液作用,可产生沉淀的是( )。 (A) (B) (C) (D) 9、下列化合物酸性最强的是( )。
CH3CHCOOH Cl A (A) CH2CH2COOH F B (B) CH3CHCOOH F C (C) CH3CH2COOH D (D) 10、下列四种溶剂相对密度大于 1 的是( )。 (A)正庚烷 (B)环己烷 (C)乙醚 (D)1,2-二氯乙烷 11、Williamson 合成法是合成( )的重要方法。 (A)卤代烃 (B)高级炔 (C)混合醚 (D)伯胺 12、乙醇和甲醚互为( )。 (A)碳架异构体 (B)互变异构体 (C)官能团异构体 (D)价键异构体 13、下列化合物与 NaOH 乙醇溶液发生 SN 1 反应速率最快的是( )。 (A) (B) (C) (D) 14.下列化合物紫外吸收波长最长的是( )。 15、在核磁共振氢谱中,只出现一组峰的是( )。 (A)CH2ClCH2Cl (B)CH3CH2CH2Cl (C) CH3CHCl2 (D) CH3CH2Cl 四、由指定有机物进行合成,无机物任选(2 小题,每小题 15 分,共 30 分) 1、
2、 五、问答题(5 小题,1-4 小题为每小题 5 分,5 小题 10 分,共 30 分) 1、1mol (CH3CO)2O 与 在 K2CO3 存在下,是 OH 被酰化还是 NH2 被酰化?在 HCl 存在下,是 OH 被酰化还是 NH2 被酰化?为什么? 2、化合物 为什么? 和 ,如按 E2 历程消去,哪个的反应速度快? 3、为什么 不能以偶极离子的形式存在?而甘氨酸却能以偶极子形 式存在(H3N+CH2COO-)? 4、为什么 不能形成偶极分子,而 则可以? 5、为什么吡咯、呋喃和噻吩发生亲电取代反应时活性比苯高,且吡咯>呋喃>噻吩>苯? 六、推测结构(2 小题,每小题 15 分,共 30 分) 1、化合物 A(C9H10O2)能溶于 NaOH 水溶液,可以和羟胺加成,但不和 Tollens 试剂反应(银 镜反应)。A 经 NaBH4 还原生成 B(C9H12O2)。A 和 B 均能发生碘仿反应。A 用 Zn-Hg/HCl 还原生成 C(C9H12O),C 与 NaOH 溶液反应,再和碘甲烷反应得 D(C10H14O),用高锰酸钾 氧化 D 生成对甲氧基苯甲酸。写出 A、B、C、D 的结构式。
2、A(C8H9Cl)为芳卤烃,与 KCN 反应,随后水解得 B(C9H10O2)。B 的铵盐加热得到 C。C 与 Br2 的碱溶液反应得到 D(C8H11N)。将 D 与 HNO2 作用水解或由 A 与 KOH 作用均可得到 E (C8H10O),且 E 可氧化为 F(C8H6O4),F 分子内脱水成酸酐 G(C8H4O3)。写出 A、B、C、 D、E、F、G 的结构式。 (全卷结束,以下空白)
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