2012 年广东暨南大学有机化学考研真题 A 卷
考试科目名称:812 有机化学 A
考生注意:所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。
一、给出下列化合物的系统命名法名称(1-5 小题)或结构式(6-10 小题)
(10 小题,每小题 2 分,共 20 分)
1、
3、
5、
7、氯化四甲铵
9、4-羰基戊醛
2、
4、
6、对羟基偶氮苯
8、2-羟基丙酸
10、十氢化萘
二、填空题(5 小题,每小题 2 分,共 10 分)
1、硝基苯在铁粉催化下通入氯气生成
,这属于
取代反应历程。
2、苯甲醛在浓碱作用下发生歧化反应,生成物是
和
,能发生此类反
应的醛的分子结构特点为无α-H。
3、
4、
5、
三、单选题(15 小题,每题小 2 分,共 30 分)
1、
反应属于(
)类型的反应。
(A)[1,3]σ迁移 (B)[3,3]σ迁移 (C)[1,5]σ迁移 (D)[2,3]σ迁移
2、
反应经过的主要活性中间体是(
)。
(A)碳正离子
(B)碳负离子
(C)碳烯
(D)氮烯
3、Lindler 催化可用于哪种反应(
)。
(A)二元醇脱水
(B)末端炔烃水合成醛
(C)芳烃的硝化
(D)炔烃部分还原成顺式烯烃
4、下列化合物中有芳香性的是(
)。
(A)
(B)
(C)
(D)
5、用α-溴代酯和金属锌与醛或酮反应生成( )。
(A)β-羟基酯
(B)γ-酮酸
(C)δ-内酯
(D)α-羟基酸
6、下列化合物进行硝化时,硝基进入的主要位置正确的是(
)。
(A)
(B)
(C)
(D)
7、下列化合物中,能发生碘仿反应的是(
)。
(A)
(B)
(C)
(D)
8、下列化合物在室温下与 AgNO3-乙醇溶液作用,可产生沉淀的是(
)。
(A)
(B)
(C)
(D)
9、下列化合物酸性最强的是(
)。
CH3CHCOOH
Cl
A
(A)
CH2CH2COOH
F
B
(B)
CH3CHCOOH
F
C
(C)
CH3CH2COOH
D
(D)
10、下列四种溶剂相对密度大于 1 的是(
)。
(A)正庚烷
(B)环己烷
(C)乙醚
(D)1,2-二氯乙烷
11、Williamson 合成法是合成( )的重要方法。
(A)卤代烃
(B)高级炔
(C)混合醚
(D)伯胺
12、乙醇和甲醚互为(
)。
(A)碳架异构体
(B)互变异构体
(C)官能团异构体
(D)价键异构体
13、下列化合物与 NaOH 乙醇溶液发生 SN 1 反应速率最快的是(
)。
(A)
(B)
(C)
(D)
14.下列化合物紫外吸收波长最长的是(
)。
15、在核磁共振氢谱中,只出现一组峰的是( )。
(A)CH2ClCH2Cl
(B)CH3CH2CH2Cl
(C) CH3CHCl2
(D) CH3CH2Cl
四、由指定有机物进行合成,无机物任选(2 小题,每小题 15 分,共 30 分)
1、
2、
五、问答题(5 小题,1-4 小题为每小题 5 分,5 小题 10 分,共 30 分)
1、1mol (CH3CO)2O 与
在 K2CO3 存在下,是 OH 被酰化还是 NH2 被酰化?在 HCl
存在下,是 OH 被酰化还是 NH2 被酰化?为什么?
2、化合物
为什么?
和
,如按 E2 历程消去,哪个的反应速度快?
3、为什么
不能以偶极离子的形式存在?而甘氨酸却能以偶极子形
式存在(H3N+CH2COO-)?
4、为什么
不能形成偶极分子,而
则可以?
5、为什么吡咯、呋喃和噻吩发生亲电取代反应时活性比苯高,且吡咯>呋喃>噻吩>苯?
六、推测结构(2 小题,每小题 15 分,共 30 分)
1、化合物 A(C9H10O2)能溶于 NaOH 水溶液,可以和羟胺加成,但不和 Tollens 试剂反应(银
镜反应)。A 经 NaBH4 还原生成 B(C9H12O2)。A 和 B 均能发生碘仿反应。A 用 Zn-Hg/HCl
还原生成 C(C9H12O),C 与 NaOH 溶液反应,再和碘甲烷反应得 D(C10H14O),用高锰酸钾
氧化 D 生成对甲氧基苯甲酸。写出 A、B、C、D 的结构式。
2、A(C8H9Cl)为芳卤烃,与 KCN 反应,随后水解得 B(C9H10O2)。B 的铵盐加热得到 C。C
与 Br2 的碱溶液反应得到 D(C8H11N)。将 D 与 HNO2 作用水解或由 A 与 KOH 作用均可得到 E
(C8H10O),且 E 可氧化为 F(C8H6O4),F 分子内脱水成酸酐 G(C8H4O3)。写出 A、B、C、
D、E、F、G 的结构式。
(全卷结束,以下空白)