2012年云南昆明理工大学药物化学基础综合考研真题A卷.doc-资料库

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2012 年云南昆明理工大学药物化学基础综合考研真题 A 卷有机化学部分（共 120 分）一、选择题（每小题 2 分，共 20 分）备选答案中只有一个最佳答案。 1. 酯的碱性水解反应机理属于（） A. 亲电取代 B. 亲核取代 C. 自由基取代 D. 亲核加成-消除 2. 以下化合物中 pKa 最小的是（） A. CH3CN B. CH3CHO C. CH2(CO2CH3)2 D. CH3NO2 3. 以下化合物中碱性最小的是（） A. N B. N H C. NH2 D. NH3 4. 以下缩写代表二甲基甲酰胺的是（） A. THF B. DMF C. NMP D. MTBE 5. 下列化合物中能使溴水立即褪色的是（） A. 丙烯 B. 甲苯 C. 己烷 D. 乙醇 6. 以下化合物中最易发生亲电取代反应的是（） COCH3 Cl CH3 NHCOCH3 A. B. C. D. 7. 以下化合物中的非还原性糖是（） A. 蔗糖 B. 麦芽糖 C. 乳糖 D. 纤维二糖 8. 在亲核试剂进攻时，下列化合物中羰基活性最强的是（） A. CH3COCHO B. CH3COCH2CH3 C. CH3CHO D. (CH3)3CO(CH3)3 9. 以下化合物的立体异构体有（） OH A. 2 个 B. 3 个 C. 4 个 D. 8 个 10. 以下化合物中 SN1 取代活性最高的是（） Cl Cl A. B.

Cl Cl C. D. 二、结构命名或画出结构（每小题 4 分，共 20 分） OH 1. Cl 2. CO2H 3. 4. 用纽曼式表示环己烷 5. 2-溴-4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸烯丙基酯三、完成下列反应式（每小题 5 分，30 分） O + O O O ? H2, Ni ? OH OH CHO + dry HCl ? 1. BH3 2. H2O2, NaOH ? 1. TsCl 2. NaI ? 1. 2. 3. Zn-Hg, 浓盐酸加热 ? AlCl3 ? O + H2NOH 浓硫酸 ? ? 4. HO O 5. 6.

四、推导结构（20 分）一化合物分子式为 C9H10O2，红外谱和核磁共振氢谱数据如下，请推导该化合物结构，并指出核磁共振氢谱中各峰的归属。 IR (cm-1): 2290, 1680, 1600, 1560, 1500, 1480, 870 (ppm): 1.30 (t, 3H), 4.00 (q, 2H), 6.90 (d, 2H), 7.80 (d, 2H), 9.60 (s, 1H-NMR 1H) 五、按要求合成指定化合物（每小题 15 分，共 30 分） 1. 利用必要的有机和无机试剂，完成如下合成： O O HO OH 2. 由苯酚和甲苯为原料，利用不超过三碳的有机试剂和必要的无机试剂，合成下列化合物： O 药物化学部分（共 90 分）一、选择题（每题 2 分，共 20 分）备选答案中只有一个最佳答案。 1、下列叙述中哪条与磺胺类药物不符（） A 苯环上的氨基与磺酰胺必须处在对位 B 苯环被其他取代则抑菌作用消失 C N’的一个氢被杂环取代时有较好的疗效 D 为二氢叶酸还原酶的抑制剂 E 抑菌作用与化合物的 pKa 有密切的关系 2、苯巴比妥钠制成粉针剂的原因是（） A．水溶性小 B．水溶液不稳定，放置易水解 C．水溶液对热敏感 D．水溶液易吸收空气中的二氧化碳产生浑浊或沉淀 E．水溶液对光敏感 3、化学名为 2-（4-异丁基苯基）丙酸的药物名称是（） A ．芬布芬 B ．酮洛芬 C ．布洛芬 D ．萘普生 E．萘丁美酮 4、下列哪种药物没有抗心律失常作用（） A．维拉帕米 B．盐酸胺碘酮 C．盐酸普萘洛尔 D．硝酸异山梨酯 E．盐

酸普罗帕酮 5、与硝苯地平性质不符的是（） A．化学名为 2，6-二甲基-4-（2-硝基苯基）1，4-二氢-3，5-吡啶二甲酸二甲酯 B．极易溶于丙酮，几乎不溶于水 C．对光不稳定，易发生岐化反应 D．可增加钙离子的浓度 E．具有旋光性 6、磺胺嘧啶的化学名为（） A．2-（4-氨基-苯磺酰胺基）-嘧啶 B．4-氨基-N-2-嘧啶基-苯磺酰胺 C．4-（2-氨基-苯磺酰胺基）-嘧啶 D．4-氨基-2-嘧啶基-苯磺酰胺 E．4-氨基-N-4-嘧啶基-苯磺酰胺 7、．与氟康唑结构特点不符的是（） A．含有两个三氮唑环 B．含有两个咪唑环 C．含有异丙醇结构 D．含有二氟苯基 E．不含手性中心 8、下列哪个药物用于癌症患者的化疗止吐（） A．苯海拉明 B．阿司咪唑 C．昂丹司琼 D．氯丙嗪 E．东莨菪碱 9、青霉素在碱性条件下的最终分解产物是（） A．青霉素 B．青霉二酸 C．青霉醛酸 D．青霉醛和青霉胺 E．6-氨基青霉烷酸 10、环磷酰胺为前体药物，在体内代谢活化，生成具有烷化作用的代谢产物是（） A．4-羟基环磷环酰 B．4-羰基环磷酰胺 C．磷酰氮芥、去甲氮芥、丙烯醛 D．异环磷酰胺 E．醛基磷酰胺二、填空题（每空 2 分，共 20 分） 1.卡托普利的化学结构式为__ ___ ，其抗高血压的药理作用机制为。 2.镇静催眠药按化学结构的不同，可分为_____ 类、_____ 类和其他类型。 3.对乙酰氨基酚的化学结构式是_____ 。 4.磺胺分子结构中因具有_____ 及_____ ，因而显酸碱两性。 5.环磷酰胺的化学结构式为_____ ，该药在体外实验中不显示药理活性，只有进入体内后经细胞代谢活化后才显示前述药理治疗作用。 6. 6-APA 的化学结构式是：。三、名词解释（5 分）抗生素：

四、问答题（每题 15 分，共 45 分） 1.简述影响巴比妥类药物的作用强弱与快慢、作用时间长短的主要因素。 2.β-内酰胺类抗生素按结构类型可分为哪几类？每一类各举一具体药物。 3.写出药物布洛芬的合成路线，并注明反应条件。天然药物化学部分（共 90 分）一、选择题（每题 2 分，共 20 分）备选答案中只有一个最佳答案。 1、极性最小的溶剂是（） A 丙酮 B 乙醇 C 乙酸乙酯 D 水 E 正丁醇 2、在大孔吸附树脂色谱柱上被水最先洗脱下来的成分是 ( ) A 皂苷类 B 糖类 C 生物碱类 D 强心苷类 E 黄酮苷类 3、香豆素和木脂素的生合成途径是（） A. AA-MA 途径 B. MVA 途径 C. 桂皮酸途径 D. 氨基酸途径 E. 复合途径 4、一般说来不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离的化合物是（）Ａ.生物碱Ｂ.碱性氨基酸Ｃ.黄酮类Ｄ.萜类 E.糖苷类 5、糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 6、黄酮类化合物中酸性最弱的是（） A. 7,4’-二羟黄酮 B. 5,7-二羟基黄酮 C. 4’-羟基黄酮 D. 5-羟基黄酮 E. 8-羟基黄酮 7、高压液相色谱的缩写符号为( ) A. TLC B. GC-MS C. PC D. HPLC E.DCCC 8、DEPT 谱中，出现倒峰的是(θ=135o ) A 季碳（C） B 叔碳(CH) C 仲碳（CH2） D 伯碳（CH3） E 全部 9、属于甲基五碳糖的是（） A. D-葡萄糖 B. D-果糖 C. L-阿拉伯糖 D. L-鼠李糖 E. D-半乳糖 10、下列不能溶于水的生物碱是（）Ａ莨菪碱Ｂ小檗碱Ｃ麻黄碱Ｄ氧化苦参碱Ｅ咖啡碱

二、结构类型（每题 4 分，共 20 分。）指出下列化合物的名称及结构类型或画出结构式 1、 2、 3、化合物名称（结构类型（）化合物名称（）结构类型（）化合物名称（）结构类型（）） 4、 -D-葡萄糖 5、七叶内酯（秦皮乙素）（Haworth 式）（6, 7-二羟基-香豆素）三、区别比较（每题 5 分，共 20 分。） 1、比较下列 A、B、C 化合物的酸性大小，并简要说明。 A B C 2、下列西洋参中原人参二醇型皂苷，如果采用硅胶薄层色谱检测，以氯仿-甲醇-水展开，显色后，各成分 Rf 值可能的顺序是什么，请以薄层色谱图表示, 并简要说明。 A 人参皂苷 Rb1 R=Glc-Glc B 人参皂苷 Rd R=Glc C 人参皂苷 Rg3 R=H 3、用化学方法区别下列化合物，并给出反应名称、反应试剂和结果。 4、用 1H-NMR 法区别下列化合物

四、结构鉴定（30 分）从某植物中得到一成分，mp. 314℃，FeCl3 反应呈阳性，HCl-Mg 试验呈阳性（显红色），加入 ZrOCl3 试剂显黄色，再加入柠檬酸后不退色。 MS：302 [M] + UV： MeOH nm（log）: 256(4.21), 371 (4.16) 1H-NMR： 6.2（d，1H，J = 2.5Hz），6.5（d，1H，J = 2.5Hz），6.9（d，1H，J = 8.5Hz）， 7.6（d，1H，J = 2.5Hz），7.8（dd，1H，J = 2.5Hz 及 8.5Hz），12.9（s， 1H）试根据以上数据推测可能的结构，说明判断依据，解释和归属其 1H-NMR 谱数据，画出结构式，标出碳编号，并命名化合物（以系统名称表述）。

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