2018年广西桂林电子科技大学有机化学考研真题A卷.doc

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2018 年广西桂林电子科技大学有机化学考研真题 A 卷一、将下列游离基按稳定性由大到小排列：（4 分） a. CH3CH2CH2CHCH 3 b. CH3CH2CH2CH2CH2 c. CH3CH2C CH3 CH3 二、分子式为 C8H１8 的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。（4 分）三、写出 2，2，4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。（4 分）四、下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）（4 分） Br a. H H CH3 CH3 Br Br CH3 H Br H CH3 CH3 H b. Br CH3 Br H H3C H H Br CH3 Br 五、分子式为 C6H4Br2 的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断 A 的结构。（4 分）六、分子式为 C6H12 的开链烃 A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的 B，分子式为 C6H14。写出 A，B 的结构式。（4 分）七、两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？（8 分）八、完成下列反应式：（每小题 2 分，共 10 分）

a. b. c. d. e. CH3CH2CH2C CH HCl (过量) CH3CH2C CCH3 + KMnO4 H+ CH3CH2C CCH3 + H2O CH2=CHCH=CH2 CH3CH2C CH + HCN H2SO4 HgSO4 + CH2=CHCHO 九、写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出。（12 分）十、写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。（每小题 1.5 分，共 12 分） a. 2，4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3，3，5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3，4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3，4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯十一、二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式及反应方程式。（12 分）十二、分子式为 C8H14 的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为 C8H14O2 的不带支链的开链化合物。推测 A 的结构。（12 分）十三、画出碳原子及氢原子的原子核外电子的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。（12 分）

十四、下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的化合物的结构式。（每小题 3 分，共 12 分） a. NO2 OH b. CH3COCH2CHCH3 c. OH NO2 OH d. OH O 十五、可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下。用*标出分子中的手性碳原子，说明理论上它可有多少旋光异构体。（12 分） OCH3 O HO N CH3 十六、化合物 A 的分子式为 C8H6，它可使溴的四氯化碳溶液退色，其红外光谱图特征吸收峰如下：3300 cm-1（强），3100 cm-1（弱），2100 cm-1（弱），1500～1450 cm-1（多重峰），800～ 600 cm-1 （多重峰）。推测其结构式，并标明各特征吸收峰的归属。（12 分）十七、说明下列各化合物的 1HNMR 谱中信号的数目及信号分裂情况。（每小题 3 分，共 12 分） a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3Cl d. CH3CHBr CH3

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