2017 年浙江温州大学有机化学考研真题
有机化学 I
一、单项选择题(每题 2 分,本大题共 20 分):
1. 下列离子中亲核性最大的是?
2. 下列化合物发生 SN2 反应,相对速度最快的是?
3. 下列化合物不能发生碘仿反应的是?
(A) 异丙醇 (B)丙酮 (C) 丁醛 (D) 丁酮
4. 下列化合物中最容易发生亲电加成反应的是?
5.下列碳正离子中稳定性最大的是?
6、应用 Huckel 规则判断下列化合物、离子和自由基具备芳香性正确的是?
A.1, 4, 6
7、下列化合物中为 R-构型的是?
1, 2, 4, 5
B
C
2, 3
D
2, 3, 5, 6
C.CH3COCl
D.CH3CONH2
B.(CH3CO)2O
8.下列化合物中最容易水解的是?
A.CH3COOCH3
9 下列化合物的酸性最强的是?
A 对甲基苯甲酸 B 苯甲酸 C 苯甲醇 D 对硝基苯甲酸
10. 下列含氮化合物的碱性排列顺序中,正确的是?
A 二乙胺>乙胺>氨气>苯胺 ;B 二乙胺>乙胺>苯胺>氨气;
C 乙胺>二乙胺>氨气>苯胺 ;D 乙胺>二乙胺>苯胺>氨气;
二、写出反应的主要产物(每个空格 2 分,共 46 分)
三、用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成(每题 6 分,本大题共 36 分)
(四碳醇制备五碳烷烃)
四、写出下列反应机理(第 1,2 每题 6 分,第 3,4,每题 5 分,本大题共 22 分)
4.写出乙酸和乙醇在硫酸作用下生成乙酸乙酯的反应机理:
五 推测结构(每小题 6 分,共 18 分)
1. 化合物 A,分子式 C10H18O, 与稀 H2SO4 加热后生成两个烯的混合物 C10H16,主产物烯经臭氧
化还原水解后只生成环戊酮。试推出 A 的结构。
2. 化合物 A,质谱解析分子离子峰为 120,1H NMRδ值为 7.25(5H,宽峰),2.90(1H,7
重峰,J=7 Hz),1.22(6H,d, J = 7 Hz),给出它的结构。
3. 化合物 C6H12O2,其波谱数据如下:UV:max 210 nm; IR: 1740 Cm-1; 1H NMR:3.85(d, 2H),
2.10(s, 3H), 1.92(m, 1H), 0.93(d, 6H); 13C NMR:170(s, 1C), 69(t, 1C), 28(q, 1C),
20(d, 1C), 18(q, 2C); MS: 116(M+., 1), 73(20), 56(30), 43(100)。试推导其结构。
六、分离或鉴定题(每小题 4 分,共 8 分)
1.工业上通常用卤代烃与氨气进行亲核取代反应来制备胺类化合物。溴乙烷与氨气的反应
过程中,会生成乙胺、二乙胺、三乙胺的混合物。请给出合理的方案分离他们。
2.试用化学方法区别葡萄糖、果糖和蔗糖。
有机化学 II
一、命名下列化合物或写出化合物的结构式(每题 1 分,共 12 分)
1. 邻羟基苯甲醛
2.
3. 苯乙酰胺
4.
2-氯-1,4-戊二烯
5.
6.
7. 对氨基苯磺酸
8. 甲基叔丁基醚
9.
10.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
2,2-二甲基-3,3-二乙基戊烷
11.
12.
二、选择题(每小题有若干个选项,请选出正确的一个,每题 2 分,共 34 分)
1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是(
)
2. 下列化合物不发生碘仿反应的是(
A. C6H5COCH3
C. CH3CH2COCH2CH3
3. 下列化合物中具有芳香性的是(
B. C2H5OH
D. CH3COCH2CH3
)
)
)
D. 三苯胺
B. 乙胺
C. 苯胺
)
B. NaHCO3
D. Br2
4.下列化合物的碱性最大的是(
A. 氨
5.不与苯酚反应的是(
A. Na
C. FeCl3
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物(
A. KI
B. 硫酸亚铁 C. 亚硫酸钠 D. 双氧水
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是(
A. CCl3COOH
8. 以下几种化合物中酸性最强的是(
A. 乙醇
9.下列哪个化合物不属于硝基化合物(
C. CH2ClCOOH
B. CH3COOH
B. 水
C. 碳酸
D. 苯酚
)
D. HCOOH
)
)
)
10.对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )
11. 下列化合物中酸性最强的是(
A. CH3CCH
C. CH3CH2OH
E. C6H5OH
12. 指出下列化合物的相对关系( )
F. p-CH3C6H4OH
B. H2O
)
D. p-O2NC6H4OH
A. 相同 B. 对映异构 C. 非对映体 D. 没关系
13. 下列反应的转化过程经历了(
)
正碳离子重排
B. 亲核加成 C.
A. 亲电取代
14. 下列物质在常温下能使溴水褪色的是( )
A. 丙烷 B. 环戊烷 C. 甲苯 D. 乙烯
15. 羧酸衍生物中,下列哪种最容易水解( )
A. 酰卤 B. 酸酐 C. 酰胺 D. 酯
D. 反式消除
6. 按照马氏规则,
与 HBr 加成产物是( )
17. 下列物质容易氧化的是( )
A. 苯 B. 烷烃 C. 酮 D. 醛
)
三、是非判断题(用“√”表示对,用“×”表示错, 每题 1 分,共 8 分)
1. 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。(
2. 脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。
( )
3. 环己烷通常稳定的构象是船式构象。( )
4. 凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。( )
5. 芳香胺在酸性低温条件下,与亚硝酸反应,生成无色结晶壮的重氮盐,称为重氮化反应。
( )
6. 由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应
烷烃性质活泼。 ( )
7. 只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。( )
8. 醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。( )
四、写出产物(必要时,指出立体结构)或所需试剂,完成下列反应式。(每空 2 分,共 60)
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.