2018年广东暨南大学有机化学考研真题B卷.doc

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2018 年广东暨南大学有机化学考研真题 B 卷学科、专业名称：药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学研究方向：考试科目名称：818 有机化学 B 考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。一、根据结构式命名或写出结构式（10 小题，每题 2 分，共 20 分） 7. 6 mol 甲醛与 4 mol 氨反应生成乌洛托品，请写出其结构式。 8. 请写出包含吲哚环的天然氨基酸的结构式。 9. 请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的最稳定构象。 10. 请写出分子式为 C9H8O 的芳香酮的结构式。二、简答题（4 小题，每小题 2 分，共 8 分） 1. 试用简单的化学方法鉴别丙烷、环丙烷和丙烯。 2. 异丙苯在空气中长时间加热（100-120C），是否稳定？试解释。 3. 吲哚与异吲哚那个更稳定？为什么？ 4. 甘氨酸在固体状态下的熔点为 262C，试解释。三、选择题，可能不只一个答案（16 小题，每小题 2 分，共 32 分） 1、在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是？（） A. CH3CH=CHCHO B. CH2=CHCH=CH2 C. CH2=CHCl D. CH3CH=CHCH3 2、以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（） A. 呋喃 B. 噻吩 C. 吲哚 D. 喹啉 3、阿司匹林在人体内最可能发生的反应是:（） A. 苯环的氧化反应； B. 苯环上的硝化反应； C. 酯基的水解； D. 羧基转化为酰氯 4、下列化合物中，化学位移最小的是（）

A. 乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯 5、下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（） A. 吡啶 B. 吡咯 C. 苯 D. 吡啶 N-氧化物 6、具有旋光异构体的酸是（） A. 乳酸 B. 琥珀酸 C. 肉桂酸 D.月桂酸 7、可以进行 Cannizarro 反应的化合物是（） A. 乙醚; B. 苯乙醛; C. 糠醛-; D. 2,2-二甲基丁醛 8、酸催化下，醋酸与 CH3 18OH 反应，其生成的产物是（） 9、下列化合物中，与丁烯二酸酐发生 Diels-Alder 反应最不活泼的是（） 10、氨基酸在等电点时表现为（） A. 溶解度最大 B. 化学惰性 C. 溶解度最小 D. 向阴极移动 11、下列苄醇与氢溴酸反应，速率最大的是（） A. C6H5CH2OH B. p-OMeC6H4CH2OH C. p-NO2C6H4CH2OH D. p-BrC6H4CH2OH 12、下列叙述正确的是（） A. 在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变； B. 葡萄糖和甘露糖是一对 C1 差向异构体； C. 在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变； D. 葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 13、下列糖中哪些可以起银镜反应（） A．果糖 B. 蔗糖 C. 乳糖 D. 麦芽糖 14、相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近 46C，前者比后者高的主要原因是（） A. 正丙胺极性大 B. 三甲胺的结构接近球形 C. 正丙胺是直链化合物 D. 正丙胺存在分子间氢键 15、下列化合物不会发生碘仿反应的是（） A. CH3CH2COCH3 B. (CH3)2CHOCH3 C. CH3CHO D. CH3CH2CHOHCH3

16、能够将羰基还原为亚甲基的试剂为（） A．⑴ HSCH2CH2SH, ⑵ H2/Ni B.NaBH4 C. Al(i-PrO)3/i-PrOH D. NaHSO3 四、完成下列反应，必要时请注明主次产物和立体化学（13 小题，每空格 2 分，共 40 分）

五、综合解析题（4 小题，共 30 分） 1、（10 分）苄叉丙酮可以按如下步骤合成：50 mL 三颈瓶上分别装上电磁搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝器。向反应瓶中加入 2.6g 新蒸馏过的苯甲醛、4 g 丙酮和 2.5 mL 水，搅拌下慢慢滴加 1 mL10% NaOH 溶液，控制反应温度在 25-30C。滴加完别，在室温下继续搅拌反应 1 小时。然后向反应混合物滴加 2%盐酸溶液，使反应液呈中性。将反应液倒入分液漏斗中，甲苯萃取，合并萃取液，用水洗涤、无水 Na2SO4 干燥，水泵减压蒸馏回收甲苯，残留物进行减压蒸馏，收集 120-130C/7 mmHg 馏分，冷却后得固体化合物 2.5 g。请回答如下问题： (1) 写出反应方程式，指出反应类型并计算反应产率。 (2) NaOH 起什么作用？如果滴加过快,可能有什么后果？ (3) 反应产物还可以用什么方法提纯？如何鉴别? 2、（10 分）某化合物 A 的分子式为 C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解为 B 和 C，C 可与金属钠作用，放出 H2，且能与次碘酸钠反应生产黄色沉淀。B 能进行银镜反应，同时能被重铬酸钾氧化为 D。D 在 Cl2 和红磷作用下进一步水解得化合物 E，E 与稀硫酸加热反应得 F， F 的分子式为 C3H6O。C 经 PCC 氧化后可得到 F 的其中一个同分异构体。试推断 A、B、C、D、 E、F 的结构，并写出推断过程及各步反应式。 3、（5 分）写出下列反应的历程。 4、（5 分）试写出下面反应的机理：

六、设计合成题（3 小题，共 20 分） 1、（5 分）以苯及必要的试剂合成 2-硝基-4-乙氧基苯甲酸。 2、(5 分)由己二酸及必要的无机试剂合成螺[5,4]癸烷。 3、（10 分）非诺多泮（Fenolddopam）属于多巴胺 D1 激动剂，为抗高血压药，用于不能口服药物包括曾做过心外科手术及患恶性高血压的病人，其结构式如下。试以儿茶酚、苯酚以及其它必要的有机物为原料，设计合成之。

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